Britisk komedie fra 1999. Ichabod Crane ankommer byen Sleepy Hollow og får seg jobb som lærer. Kort tid etter blir han betatt av den rike jenta Katrina Van Tassel. Han fantaserer om hvordan hun og alle pengene hennes skal bli hans. Katrinas andre frier, Brom Bones, vil ha Crane bort fra byen og bestemmer seg for å skremme han så mye at han aldri kommer tilbake. Bones kler seg ut som den hodeløse hestemannen, legenden alle har hørt om, men ingen har sett. Under spøken dukker det nok en hodeløs hestemann opp. Hva er spøk, hvem er ekte og hvem løper sin vei først?