Bingham er en nedbemaningsekspert og en erfaren forretningsreiser som etter mange lykkelige år på vingene plutselig merker at han er klar for å skape en ekte relasjon. Ryan har lenge vært fornøyd med å leve ut sitt liv på flyplasser, hoteller og leiebiler over hele Amerika uten unødvendige belastninger som holder ham igjen, og han har alt han trenger pakket i én trillekoffert. Ryan er et bortskjemt elitemedlem i alle reiselojalitetsprogram som finnes og er svært nær og nå sitt livsmål - 10 millioner bonuspoeng. Til tross for dette har Ryan ikke noe virkelig å holde seg fast i.
Ryan Bingham jobber for et stort selskap som låner ham ut for å effektivisere selskaper. Han driver med nedbemanning. Med andre ord er hans jobb å reise rundt å gi folk sparken. Han er en sjel og en skjorte og alt han trenger har han i en liten trillekoffert. Hans hobby er å samle bonuspoeng og hans mål er å nå 10 millioner poeng. Men en dag truer Ryans sjef med å omorganisere slik at en slipper å reise rundt. Dette skremmer Ryan og det tvinger ham til å tenke igjennom sin til nå frie livsstil...