Da Andy (JOSH MEYERS) hører at hans kjæreste Lauren (KRYSTEN RITTER) sukker i frustrasjon etter en runde i senga, får han panikk og innser at han aldri har klart å tilfredstille henne riktig. Men det han ikke vet er at Lauren sukker fordi hun er usikker på om Andy virkelig er den rette for henne. Denne misforståelsen sender Andy på en vill reise sammen med hans beste venn Layne (EUGENE BYRD) for å finne nøkkelen til hvordan tilfredstille en kvinne. Andy feiler stadig, og Lauren har med god hjelp fra sine venninner begynt å date en gammel flamme. Da Lauren godtar et jobbtilbud i Chicago og hennes fly er i ferd med å lette, må Andy raskt finne ut hvordan han skal redde sitt livs kjærlighet.